10月14日，南京银行·2019第十届环太湖国际公路自行车赛在句容举行了最为关键的“皇后赛段”第五赛段——森地客·句容赤山湖国家湿地公园—茅山国家5A级旅游景区的比拼。

出于对“皇后赛段”丘陵地形赛段的重视，主车群在早上10点鸣枪开赛后就呈现出异常积极的进攻突围。车群在数轮的“筛选”过后，先是成形了一支6人的领先小队，他们分别是：136号Dzianis Mazur（白俄罗斯明斯克车队）、143号Aliaksei Shnyrko（宁夏体彩力沃高士特车队）、96号王隽永（中国恒翔车队）、71号Sam Brand（美国诺和诺德车队）、154号黄文博（深圳喜德盛车队）、101号伊特格乐（中国坤宝体育车队），他们很快建立起3分多钟的优势。这支小队随后也率先通过赤山湖景区外不远的第一个途中冲刺点，136号Dzianis Mazur（白俄罗斯明斯克车队）、143号Aliaksei Shnyrko（宁夏体彩力沃高士特车队）、96号王隽永（中国恒翔车队）三人依次拿下该途中冲刺点的前三。 

随后在位于后白绿道处的第二个途中冲刺点，6人突围小队仍是率先通过，136号Dzianis Mazur（白俄罗斯明斯克车队）、154号黄文博（深圳喜德盛车队）、71号Sam Brand（美国诺和诺德车队）三人先后拿下该途中冲刺点前三。

车群进入茅山景区后，领先6人的时间优势被缩小到仅30秒左右；另一方面随着坡度的提升，集团尾部开始陆续出现掉队的车手。在赛程还剩43.5公里时，领先6人被大集团追回。但很快，集团前部马上又发生多起进攻突围，在经历数轮“筛选”后，一支5人领先小队短暂成形，分别是31号Joseph Areruya（法国马赛车队）、36号Remy Rochas（法国马赛车队）、132号Eduard Vorganov（白俄罗斯明斯克车队）、134号Branislau Samoilau（白俄罗斯明斯克车队）、15号Mattia Viel（意大利安德罗尼车队），他们很快建立起30秒左右的时间优势，但当赛程进入最后20公里后，领先小队被陆续追回。过后不久，裁判宣布136号Dzianis Mazur（白俄罗斯明斯克车队）获得当天赛段敢斗奖。

随后，又陆续发生多起突围的尝试但均未成功；在“皇后赛段”第五赛段——森地客·句容赤山湖国家湿地公园—茅山国家5A级旅游景区的终点线终究还是迎来大集团冲刺，来自法国德科马赛普罗旺斯车队的琼斯（Brenton Jones）率先通过终点线，斩获赛段冠军；而来自比利时旺蒂-戈贝尔车队的上届环太湖总冠军鲍里斯·瓦利（Boris Vallée）获得赛段亚军，意大利日波-维尼梵蒂尼车队的依美里奥·齐马（Imerio Cima）获得赛段季军。

大中华个人总成绩红衫是本赛段过后唯一变化的领骑衫，易主到了来自瑞典米捷亚车队的陈建良；迪兰·肯内特（Dylan Kennett，澳大利亚圣乔治车队）顺利守住手上的个人总成绩橙衫和积分总成绩绿衫；获得赛段季军的依美里奥·齐马（Imerio Cima，意大利日波车队）也仍然持有青年个人总成绩蓝衫。

四色领骑衫分别为：

个人总成绩橙衫：迪兰·肯内特（Dylan Kennett，澳大利亚圣乔治车队）

积分总成绩绿衫：迪兰·肯内特（Dylan Kennett，澳大利亚圣乔治车队）

青年个人总成绩蓝衫：依美利奥·齐马（Imerio Cima，意大利日波-维尼梵蒂尼）

大中华个人总成绩红衫：陈建良（瑞典米捷亚车队）

10月15日，南京银行·2019第十届环太湖国际公路自行车赛将举行最终赛段第六赛段——水上森林景区·金湖绿道起点公园—水上森林景区的比赛，73.6公里赛程的点到点平路赛段。